Der Name der Stadt stammt von dem Tor ihrem heutigen Standort liegenden .Hügel (auf dem das Chiaromonte-Katell emporragt) und der Palme, dem Symbol des Ruhmes im Wappen der Familie De Caro, der Feudalbesitz im 5. Jh. gehörte.
Die heutige Stadt wurde 1637 von Carlo Tomasi e De Caro im Feudalbesitz der Montechiaro gegründet, der bis 1812 den Tomasi di Lampedusa gehörte (hier liegen wohl auch viele Orte und Plätze, die in dem Roman "Der Leopard" von Giuseppe Tomasi de Lampedusa beschrieben werden).
Sehenswürdigkeiten
An der Spitze eines breiten Treppenaufgangs liegt an der szenographischen Piazza Santa Rosalia die barocke Pfarrkirche mit zwei Zwillingskampanilen von dem Architekten Angelo Italia. Im Inneren der Kirche sind Gemälde des örtlichen Malers Domenico Provenzani und der Sarkophag des Astronoms Giovanni Battista Odierna (1579-1660).
Gegenüber der Villa Comunale erhebt sich majestätisch der Palazzo Ducale der Fürsten von Lampedusa aus dem 17. Jh.
An der Piazza Domenico Provenzani steht die barocke SS. Rosario-Kirche mit einer Fassade aus dem 19. Jh. und neben ihr das Benediktinerkloster.
An den Hängen des kleinen, Kalvarienberg genannten Hügels, der etwa 1 km außerhalb des Ortes liegt, ist die Zubia-Grotte mit Funden aus dem Neolithikum und der Kupferzeit.
Im Gebiet dieser Gemeinde, zu der Grotta Zubbia, Castellaccio, Piana del Vento, Pianocittà gehören, gibt es interessante Überreste von frühgeschichtlichen und hellenistischen Siedlungen.
Eine Straße, die Staatsstraße 115 kreuzt, führt zu dem etwa 2 km entfernten Montechiaro-Kastell, das wahrscheinlich von Friedrich II. Chiaromonte im 14. Jh. erbaut wurde und in der Folge-zeit starke Veränderungen erfahren hat.