Er wurde 1450 an der Stelle eines alten Weilers gegründet, den bereits die griechischen Albaner erwähnten, die sich bei Bisiri, in der Nähe von Marsala niedergelassen hatten. Im Jahre 1875 wurden dem Namen Contessa, der wahrscheinlich von der Großgrundbesitzerin Caterina Cadorna, Gräfin von Chiusa, aus dem 14. Jh. stammte, in Erinnerung an die antike elyrnische Stadt Entella der Beiname Entellina hinzugefügt.
Entella hatte sich in der Nähe befunden und war von Friedrich II. im Jahre 1224 zerstört worden.
Sehenswürdigkeiten
Die San Nicolò di Mira-Pfarrkirche wurde im 16. Jh. als griechisch-orthodoxes Gotteshaus errichtet, wie auch andere Kirchen dieses Ortes, die Maria SS. Immacolata e San Rocco-Kirche und die Anime Sante-Kirche.
An der Piazza Umberto I. steht das Rathaus und etwas weiter vorne trifft man auf die Santa Maria delle Grazie-Kirche aus dem 16. Jh., die im lateinischen Ritus geweiht und im 18. und 19. Jh. stark verändert und umgebaut wurde.
Ausflüge: Von Contessa Entellina kann man die Rocca d'Entella erreichen, einen unter archäologischem und naturalistischern Gesichtspunkt sehr interessanten Steilfelsen sowie das Calatamauro-Kastell aus byzantinischer Zeit, das von den Moslems im 9. Jh. erobert wurde, aber heute leider dem Verfall preisgegeben ist.