In dem Gebiet der Gemeinde sind Überreste von einer aus dem 4. Jh. v. Chr. stammenden Ansiedlung gefunden worden. Der heutige Ort entstand erst im 17. Jh. um einen im Jahre 1433 vom Erzbischof von Monreale (zu dessen Feudalbesitz er gehörte) errichteten Wehrturm herum. Er gehörte anschließend zum Besitz von Pietro da Formia, der Vernagallo, der Regalmici, und der Talamanca di Carini. Die Entwicklung des Dorfes war sehr bescheiden, die Verhältnisse blieben wegen der schwierigen natürlichen Bedingungen seit dem 18. Jh. so gut wie unverändert. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde Montelepre wegen der Unternehmungen des hier geborenen Banditen Salvatore Giuliano weit über die sizilianischen Grenzen hinaus bekannt.
Sehenswürdigkeiten
An der Piazza Ventimiglia steht in der Nähe des aus dem 15. Jh. stammenden Turmes die Maria SS. del Rosario-Kirche, in der ein schönes Weihwasserbecken aus dem 15. Jh. aufbewahrt ist.
Nicht weit entfernt von hier befindet sich die Sant'Antonio-Kirche mit Gemälden aus dem 17. Jh.