Die Stadt entstand um die byzantinische Hochburg von Castrum Phimes herum. Später erhielt die Burg den arabischen Namen Kalat-al-Fimi und war auch weiterhin von großer strategischer Wichtigkeit. Bis 1336 war sie eine Stadt der Domäne und dann das Lehen der Grafen von Modica, der Speciale und der Aiutamicristo.
Ganz in der Nähe befindet sich die Anhöhe Chiantu di Romano oder Pianto di Romano genannt, wo am 15.
Mai 1860 die entscheidende Schlacht zwischen den Garibaldinern und den bourbonischen Truppen, die den Weg zur Eroberung der Insel freimachten, stattfand (während der Schlacht sagte der General Garibaldi dem Bixio folgende berühmte Worte: "Nino, entweder wird hier Italien gemacht oder man stirbt.").
Das Wohngebiet von Calatafimi ist während des Erdbebens im Jahr 1968 schwer beschädigt worden.
Sehenswürdigkeiten
Das Schloß, im 13. Jh. auf einer bereits bestehenden Anlage errichtet, erhob sich im höchsten Teil des Ortes, in dominierender Position.
Es besitzt einen viereckigen Grundriß, der den Unregelmäßigkeiten des Bodens angepaßt wurde und Mauern, die durch drei gezinnte Tortürme verstärkt wurden. Einer hat eine zylindrische Form und die anderen beiden sind viereckig.
Das, was von dem Schloß übriggeblieben ist, ermöglicht eine theoretische Rekonstruktion.
Die San Silvestro-Pfarrkirche von Calatafimi stammt aus dem Mittelalter; sie wurde im 16. Jh. umgebaut mit drei Schiffen und unter anderem geschmückt mit einer großen Ikone aus Marmor, die Jungfrau mit dem Kind und Heilige, 1512 in den Marmor eingemeißelt von Bartolomeo Berrettaro und Giuliano Mancino.
Die Kirche del Crocifisso, im 18. Jh. entworfen von Giovanni Biagio Amico, ist im Innern charakterisiert durch einen einzigen weitläufigen Raum, geschmückt mit Freskenmalerei und Stuckarbeiten.
In der Via Mazzini steht die einschiffige Kirche Madonna del Giubino aus dem Jahre 1721 mit ihrem langgestreckten Innenraum.
An der Kirche San Michele aus dem späten 16. Jh. wurden zahlreiche Umbauarbeiten durchgeführt.
Das Innere ist von großer Einfachheit mit glatten Säulen und römischen Bögen. Im Presbyterium wird eine Statue des San Michele von 1499 aus der gaginischen Schule aufbewahrt.