Das heutige Lentini ist das antike Leontinoi ( siehe ), von dem überliefert wird, daß sich hier der Sitz der Laystrygonen, der menschenfressenden Riesen befand, die Odysseus getroffen haben soll (Odyssee, Vers 10). Es wurde 729 v. Chr. von den aus Naxos stammenden Griechen auf dem San Mauro- Hügel, in der Nähe der heutigen Stadt, auf einem bereits von Sikulern bewohn- ten Gebiet gegründet. Zwei Jahrhunderte lang konnte die Stadt ihre Unabhängigkeit bewahren und sich entfalten, doch zu Anfang des 5. Jhs. v. Chr. wurde sie von Gela unterjocht und kurz darauf von Syrakus, das sie abgesehen von kurzen Unterbrechungen, während derer Lentini die Unabhängigkeit zugestanden wurde, bis zum Tode Hierons II. im Jahre 215 v. Chr. beherrschte. Im folgenden Jahr wurde Lentini vom römischen Konsul Marcellus eingenommen und verwüstet. In frühchristlicher und byzantinischer Zeit wurde die Stadt Bischofssitz.
Nachdem sie bei den Erdbeben von 1140und 1169 zerstört worden war, wurde sie in der Zeit der Stauferherrschaft wieder aufgebaut und war dann eine der wichtigsten Domänenstädte Siziliens.
Doch das Erdbeben von 1542 (die Bewohner lehnten es ab, in das neue Dorf Carlentini überzusiedeln, siehe) und das von 1693 fügten der Stadt irreparable Schäden zu, so daß ihr Verfall besiegelt war. Erst im 19. Jh. konnte ein schwacher Aufschwung verzeichnet werden, der sowohl in wirtschaftlichem Fortschritt als auch in einer städtebaulichen Expansion seinen Ausdruck fand.
Sehenswürdigkeiten
Das Zentrum der heutigen Stadt besteht aus der Piazza Umberto I. und der Piazza Duomo, wo sich die Sant' Alfio geweihte Pfarrkirche befindet, die am Ende des 17. Jhs. errichtet und im folgenden Jahrhundert umgebaut wurde. Im dreischiffigen Inneren sind eine silberne Tragefigur des Heiligen Alfius und eine byzantinische Ikone der Maria Hodegetria aufbewahrt.
Im Archäologischen Museum an der Piazza degli Studi sind die interessanten Funde aus der Umgebung ausgestellt, von der prähistorischen Zeit bis ins 2. Th. v. Chr.