Der Ort war eine griechische Kolonie, die 496 v. Chr. von Verbannten des antiken Naxos gegründet worden war. Dionysios der Altere, Tyrann von Syrakus, hatte Naxos zerstört.
Dann war Castiglione arabische Festung, Königsstadt unter den Normannen, Feindesstadt (Titel, der bis heute das Stadtwappen schmückt) der Schwaben, dann Lehen von Roger di Lauria im Jahre 1283
Sehenswürdigkeiten
Die Ortschaft hat das mittelalterliche Aussehen bewahrt und wird vom Schloß beherrscht, von dem nur wenige Ruinen übriggeblieben sind. Das Zentrum ist die Piazza del Municipio.
Von hier aus geht man dorfaufwärts zur Pfarrkirche, die San Pietro geweiht ist. Ihr Grundriß stammt aus normannischer Zeit (davon sind einige Außenmauern übriggeblieben sowie die halbrunde Apsis mit Hängebögen). Das Innere ist völlig neugestaltet worden: der Glockenturm wurde 1709 hinzugefügt.
In der Nähe liegt die Kirche San Benedetto, über deren Hauptaltar ein Bild von Vito d'Angelo, die Madonna mit dem Kind aus dem 18. Jh. hängt.
Der Platz Sant'Antonio ist mit Barockgebäuden umgeben: die Palazzi Camardi und die Kirche Sant'Antonio aus dem 18. Jh. (schön sind im Innern die Marmoreinlegearbeiten und der Hauptaltar aus buntem Marmor).
Andere Barockgebäude aus dem 18. Jh. mit Balkonen und figurengeschmückten Konsolen findet man in der Via Federico II.
Die Kirche Sant'Antonio Abbate in der Via Catena aus dem 18. Jh. ist in Form eines griechischen Kreuzes angelegt, sie besitzt eine Kuppel und über dem Hauptaltar eine Madonna aus der Schule Gaginis.
In der Nähe des Flusses Alcantara steht eine kleine byzantinische Kirche Santa Domenica mit viereckigem Grundriß, drei kleinen Schiffen, Pfeilern und falscher Kuppel. Fährt man Richtung Francavilla, trifft man auf die Kirche San Nicolò aus dem 14. Jh.