Montecarlo ist eine Ortschaft in der Provinz Lucca in der Toskana. Die Altstadt von Montecarlo liegt auf einem alleinstehenden Hügel in der Ebene von Lucca.
Im Jahre 1328 suchten 800 Landsknechte, Rebellen gegen den damaligen Kaiser, hier Zuflucht. Beschützt wurden sie von von dem Prinzen Karl aus Böhmen, dem späteren Kaiser Karl IV. Sie begannen den Stützpunkt auszubauen, indem sie die Rückseite des Berges als natürlichen Schutz nutzten und eine Festungsmauer mit zwei Türmen errichteten. Montecarlo wurde 1333 vom späteren Kaiser Karl IV. gegründet und nach ihm benannt. Es wurde als Ersatz für den Ort gegründet, der von den Florentinern zerstört worden war. Montecarlo blieb in der Hand der Luccheser bis es 1437 von Florenz erobert wurde, zu dem es bis zur Einigung Italiens gehörte.
Sehenswürdigkeiten sind die 1555 von Cosimo I. de’ Medici vollendete Festung, die Kirche S. Andrea von 1700 und die Kapelle St. Anna. Montecarlo besitzt auch das Teatro dei Rassicurati vom Anfang der 18. Jahrhunderts.
International bekannt ist er für seinen sehr guten Wein, rot wie weiß, der an den sanft abfallenden Südhängen dieses allein stehenden kleinen Berges wächst. Montecarlo ist ein Weinbaugebiet mit DOC-Siegel.