Die Bezeichnung Colle ("Hügel") beschreibt, wo sich dieses, einst von dicken Mauern umgebene alte Städtchen befindet nämlich auf einem der Hügel im Elsa-Tal inmitten der Chianti-Berge.
Es besteht aus zwei Teilen: Colle Alta und dem einige hundert Meter tiefer gelegenen Colle Bassa, das auch il Piano genannt wird. Im 15. Jh. war es für seine Buchdruckereien und Glaswaren berühmt, heute sind vor allem seine Kristallwaren sehr gefragt. Als Spielball zwischen Siena und Florenz war es stets auch Bischofssitz, was die Architektur erkennen lässt. Hier stößt man auf herrliche Kirchen, Plätze mit Laubengängen, Stadttore, eine Burg und zahlreiche Palazzi. Im ehemaligen Bischofspalast sind das archäologische Museum und das Museo d’arte sacra untergebracht.