Fährt man über die Staatsstraße, die Arezzo mit Cortona verbindet, in Richtung Süden, gelangt man in das kleine mittelalterliche Städtchen Castiglion Fiorentino. Seine Altstadt ist noch heute von dicken Stadtmauern mit Wehrtürmen aus dem 13. Jh. umgeben.
Der Ort, der aus einer etruskischen Siedlung hervorging, ist reich an prachtvollen Bauwerken. Besonders die Piazza der Stadt stellt einen Anziehungspunkt dar, denn ein Loggienbau im Stil Vasaris bildet zusammen mit dem Palazzo Comunale eine eindrucksvolle Renaissancekulisse. Daneben erhebt sich der Cassero, das Zentrum der alten Befestigung, von der heute noch ein majestätischer Turm sowie die Kirche Sant’Angelo erhalten sind. Sie und das angrenzende Kloster beherbergen die kostbare Kunstsammlung der Pinacoteca comunale. Sehr schön ist auch die alte Pfarrkirche Pieve Vecchia aus dem Jahr 1451, von der das Baptisterium erhalten ist. Dort ist eine Kreuzabnahme von Luca Signorelli zu sehen.