Wie die meisten großen Hafenstädte ist auch das moderne und lebendige Livorno stark vom internationalen Seehandel geprägt. Die langen Machtkämpfe zwischen Pisa, Genua und Florenz haben sich auch in der Architektur der Stadt niedergeschlagen, wie man an der festungsartigen Anlage der Altstadt unschwer erkennen kann. Zu voller Blüte gelangte die Stadt erst im Lauf des 16. Jh.s Die Altstadt mit ihren rechtwinkligen Straßen ist innerhalb eines Fünfecks angelegt. Sie geht auf Bernardo Buontalenti zurück, der auch den Hafen umbaute. Mit ihm legte er den Grundstein zur weiteren Entwicklung Livornos, das heute zu den wichtigsten Handelszentren des ganzen Mittelmeers gehört.