Zum Apennin, der die Landschaft zwischen der Toskana und Umbrien beherrscht, gehört auch der Monte Cetona, auf dessen Ausläufern das gleichnamige Dorf liegt. Einst war es von einem doppelten Mauerring aus dem 13. Jh. umgeben.
Das hübsche Städtchen etruskischen Ursprungs hat seinen mittelalterlichen Charakter nahezu vollständig bewahren können. Eine eindrucksvolle Kulisse bildet die Piazza Garibaldi mit dem Palazzo del Comune, der heute Sitz des Städtischen Museums für die Frühgeschichte des Monte Cetona ist, und natürlich die schöne Stiftskirche Rocca alla Collegiata aus dem 13. Jh. Eine große Treppe führt zu ihr hinauf, davor stehen ein Brunnen und eine Zisterne aus dem 16. Jh. Einen Besuch der mit prächtigen Fresken geschmückten Kirche lohnt auch die Himmelfahrt Mariä des Pinturicchio.