Auf dem Weg von den Höhenzügen des Apennins zu den kleinen Seen an der Grenze zu Umbrien kommt man zu diesem mittelalterlichen Städtchen. Hoch oben auf einem Hügel gelegen, beherrscht es das Val di Chiana.
Montepulciano ist etruskisch-römischen Ursprungs und kann auf eine lange Geschichte zurückblicken. Seine wunderschöne Altstadt und sein engagiertes Kulturprogramm sind bei Touristen außerordentlich beliebt.
In der Mitte der Altstadt, über der die Burg thront, liegt die prächtige Piazza Grande. Dort steht der Palazzo Comunale aus dem 14. Jh. und der im 17. Jh. errichtete Dom. Im Innern des dreischiffigen Baus sind zahlreiche Kunstwerke zu besichtigen, darunter das Grabmal des Bartolomeo Aragazzi von Michelozzo sowie eine Himmelfahrt Christi von Taddeo di Bartolo. Einen Besuch lohnen auch die Piazza delle Erbe, die Kirche S. Agostino, der Palazzo Cervini von Antonio da Sangallo d. J. und das Museo Civico, in dem sienesische und florentinische Meisterwerke besichtigt werden können.