Der hübsche alte Stadtkern ist noch heute teilweise von Mauern umgeben, die ihn vom moderneren Teil der Stadt abgrenzen. Auch Certaldo, das mitten im Elsa-Tal liegt, geht auf eine etruskisch-römische Siedlung unweit von Florenz zurück.
In der Altstadt mit herrlichen Bauwerken aus dem Mittelalter und der Renaissance steht auch das Haus des Giovanni Boccaccio. Heute ist dort eine nach ihm benannte umfangreiche Bibliothek untergebracht. In der Nähe steht der mit Turm und Loggia geschmückte Palazzo Pretorio sowie die einschiffige Kirche Ss. Michele e Jacopo aus dem 13. Jh. mit ihrer halbrunden Apsis. Von ihrer prächtigen Ausstattung ist ein Terrakotta-Altarbild aus der Werkstatt der della Robbia sowie das Grabmal des Giovanni Boccaccio zu nennen.