Das ruhige mittelalterliche Städtchen Asciano ist von Mauern aus dem 14. Jh. umgeben. Es liegt auf einem Hügel, von dem aus man einen schönen Blick auf das Tal des Ombrone hat.
Hier kann man ein archäologisches Museum besuchen, das Fundstücke aus der nahe gelegenen Nekropole Poggio Pinci ausstellt. Diese Funde belegen die etruskischen und römischen Wurzeln des Ortes. Bei einem Spaziergang durch die Altstadt sehen wir antike Torbögen und zinnenbekrönte Türme. Die Besichtigung der Stiftskirche S. Agata, einer romanischen Kirche mit Ornamenten im lombardischen Stil, ist besonders lohnenswert. Einen Besuch wert ist auch das Museo d’Arte sacra, das sienesische Kunstwerke aus dem 14. und 15. Jh. präsentiert.