An den Hängen, die das Val di Chiana nach Westen hin begrenzen, liegt die alte Burg der Ubertini – heute das romantische Städtchen Monte San Savino.
Der Geburtsort von Andrea Contucci, genannt Sansovino, der die Kunst und die Architektur der italienischen Spätrenaissance entscheidend prägte, beherbergt die gotische Burg des Cassero. Sie ist Sitz des Museo comunale, in dem einheimische Keramik ausgestellt wird. Ein paar Schritte weiter liegt die Loggia dei Mercanti, die vermutlich von Sansovino erbaut wurde. Ihre Säulen mit korinthischen Kapitellen sind ein eindrucksvolles Beispiel seiner Kunstfertigkeit. Sehenswert ist auch die Kirche S. Agostino, die eine prächtige Himmelfahrt Christi von Vasari enthält.