Castellina in Chianti, ein ruhiger Ort mit alten Gebäuden, liegt 578 m hoch auf einem Hügel, eingerahmt von geometrischen Flächen mit Weingärten, Olivenhainen und Eichenwäldern. Im 13. Jh. gehörte Castellina gemeinsam mit Radda und Gaiole zur Lega del Chianti, deren Banner von jenem schwarzen Hahn wappengeschmückt waren, der heute im Markenzeichen des Chianti Classico erscheint. Der Ort hat eine typische Struktur aus dem 15. Jh. erhalten: schön sind die Burg, in der die Gemeinde ihren Sitz hat, und die ungewöhnliche Straße "Via delle Volte", in der der Himmel fast nicht zu sehen ist.
Die zauberhaft schöne Umgebung ist übersät von alten Pfarreien, Burgen und Bauernhöfen. Die Gastfreundschaft ist von ländlichem Charakter, mit Strukturen, die von einfachen und gemütlichen Agritourismus-Unternehmen bis hin zu eleganten Landsitzen reichen.