Fast jeden Hügel der Toskana krönt ein kleines, von dicken Mauern umgebenes Städtchen. Keines aber ist so schön wie Monteriggioni, das im Norden Sienas zwischen Wäldern, Weinbergen und Olivenhainen liegt.
Die Stadt wurde von Sienesen gegründet, die sie mit der heute noch vollständig erhaltenen Ringmauer umgaben, um sich vor einer Eroberung durch die Florentiner zu schützen. Sie setzt sich aus Mauern aus dem 13. Jh. zusammen sowie aus vierseitigen Wehrtürmen, die den kleinen Ort mit seiner Pfarrkirche im romanisch-gotischen Stil umschließen.
Ganz in der Nähe liegt Abbadia Isola mit einem wunderschönen Zisterzienserkloster aus dem 11. Jh. und einer herrlichen romanischen Kirche. Aber auch ein Ausflug nach Staggia und seiner Burg lohnt sich. Dort sind Wehranlagen sowie eine Pfarrkirche zu besichtigen. In den angrenzenden Räumen ist eine Sammlung sakraler Kunst zu sehen, die prächtige Gemälde wie die Kommunion der hl. Maria Magdalena, ein Meisterwerk von Antonio del Pollaiolo, enthält.