Das Städtchen Castiglione del Lago liegt auf einer hügeligen Halbinsel, am westlichen Seeufer des "Lago Trasimeno" (Trasimenischer See), der einst den flachen Hügel der in längst vergangenen Zeiten eine Insel war und seine erste, prähistorische Pfahlbauten-Siedlung, ganz umspülte.
Um den See herum haben sich zahlreiche touristische Strukturen wie Hotels, Campingplätze und für den Fremdenverkehr genutzte Bauernhöfe ("Urlaub auf dem Bauernhof") entwickelt.
Die Landwirtschaft des des Territoriums des Städtchens Castiglione del Lago ist durch die geographische Lage seines, in der Ebene weitausläufigen Hinterlandes, begünstigt. Zudem fehlt es nicht an kleinen, aber darum nicht weniger bedeutenden Handwerks- und Industriebetrieben.
Castiglione del Lago ist antiken Ursprungs, was durch zahlreiche archäologische Funde dokumentiert wird, die heute in den Museen von Florenz, Perugia und Rom ausgestellt sind.
Die von den Etruskern eroberte Stadt Castiglione del Lago wurde der Rechtssprechung der nahen etruskischen Stadt Chiusi unterstellt und trug für Jahrhunderte den Namen "Castrum Clusii" (Burg von Chiusi).
Der Übergang aus den Händen der Etruskern in die Hände der Römer geschah ohne besondere Gewalteinwirkungen, die jedoch nach dem Untergang des Römischen Reiches nicht fehlten, als die Stadt Castiglione del Lago fortwährend von der Städt Perugia und dem Grossherzogtum der Toskana hart umkämpft wurde.
Die Burg wurde des öfteren zerstört und wieder aufgebaut. Bis schliesslich im XIII. Jahrhundert der Schwabenkönig "Friedrich der II."7 das bescheidene Castello niederreissen liess und es in eine wehrhafte Burg verwandelte, die daraufhin "Castello del Leone" ("Löwenburg") genannt wurde, woraus später der Name Castiglione entstand.
Ein langer Zeitraum des Friedens begann im XVI. Jahrhundert, als der Papst "Julius der III." die Burg und damit auch den Ort als Besitz seiner Schwester Giacoma übergab. Giacoma war die Gattin des "Francesco della Corgna" und Mutter des "Ascanio della Corgna", eines berühmten Waffenmeisters und begabten Heeresführers, der das Lehen mit Intelligenz und humanistischem Geschick regierte.
Als im XVII. Jahrhundert das Geschlecht der "Della Corgna" ausstarb, wurde die Stadt Castiglione del Lago endgültig den Besitztümern des Kirchenstaates angegliedert und folgte den geschichtlichen Wechselfällen des Kirchenstaates bis zur Proklamation des "Italienischen Reichs" durch den König „Vittorio Emanüle der II." im Jahre 1861 und der Gründung der Italienischen Nation.