In diesem Städtchen im Tal des Chienti, das früher ein kleiner mittelalterlicher Ort war, lebte jahrzehntelang ein heiliger Eremit, Nikolaus, dessen Name für immer mit dem Ruhm und dem Schicksal der Stadt verbunden ist. Die wohl schönste Kirche von Tolentino ist deshalb die prächtige Basilika S. Nicola, deren Wandschmuck in der so genannten Cappellone di S. Nicola zu den lebendigsten und beeindruckendsten Freskenmalereien des Mittelalters in den Marken gehört (diese gehen auf das 14. Jh. zurück und sind das Werk eines Künstlers aus der Schule von Rimini). Nicht weit von S. Nicola entfernt steht am Corso Garibaldi der ehrwürdige Dom, der dem hl. Catervo, dem Schutzpatron der Stadt, geweiht ist. Obwohl die zwischen dem 8. und dem 9. Jh. entstandene Kirche im 19. Jh. erneuert wurde, bewahrt sie im Innern noch den wunderschönen Marmorsarkophag (4. Jh. n. Chr.), der die sterblichen Überreste des Schutzpatrons enthält.