Osimo ist ein Ort aus der Römerzeit. Er erstreckt sich auf einem Bergrücken, der die Flusstäler des Aspio und des Musone trennt. Von der römischen Siedlung, Auximum genannt, sind fast keine Spuren übrig geblieben, abgesehen von einer alten Quelle, der Fonte Magna, die aus einer Mauer aus Travertin-Blöcken sprudelt, und einer Reihe von zwölf kopflosen Statuen, die auf dem Gebiet des römischen Forums entdeckt wurden und im Rathaus aufbewahrt werden. Von diesen Statuen leitet sich ein alter Spitzname für die Einwohner Osimos her, die “die Kopflosen” genannt werden. Der Altstadtkern spiegelt dagegen die lange Zeit des Wohlstands im Mittelalter wider: Sehenswert ist der Dom (12. Jh.), der dem hl. Leopardo geweiht ist.