Wie viele der schönsten Städte der Marken erhebt sich auch diese vornehm und ernst, nur durch die warmen Farben der Steine und Ziegel ein wenig freundlicher anmutend, auf einem Gipfel der Hügelkette, die sich zwischen den Tälern der Flüsse Potenza und Chienti hinzieht. Macerata, eine alte römische Kolonie, erlebte während des Mittelalters eine Zeit des Reichtums und der Macht, auf die mit dem Übergang zum Kirchenstaat (1445) eine Phase der Abgeschiedenheit und Ruhe folgte, in der jedoch prachtvolle Bauwerke entstanden. Heute wird die noch von den Befestigungsanlagen aus dem 16. Jh. umgebene Stadt von vielen kopfsteingepflasterten Straßen durchzogen, die zur Piazza della Libertà, dem Herzen der Altstadt, hinaufführen. An diesem Platz stehen der Palazzo della Prefettura, der Präfektorenpalast, in dem einst die päpstlichen Legaten residierten (16. Jh.), und der Palazzo dei Priori (17. Jh.). Das wohl bekannteste Monument ist jedoch das große Sferisterio, eine im 19. Jh. erbaute Arena, die für das heute in Vergessenheit geratene Spiel mit “Ball und Armholz” gedacht war. Statt der Sportkämpfe finden hier nun seit einigen Jahrzehnten sehenswerte Festspiele mit Theater-, Musik- und Opernaufführungen statt.