Nur ein Papst, nur ein Gott, nur eine Feste von San Leo” – diese Worte können den Touristen beim Besuch einer der interessantesten Ortschaften auf dem Gebiet der Montefeltro begleiten.
Die schon von Machiavelli gepriesene Festung von San Leo gehört zu den beeindruckendsten und wehrhaftesten Festungen ganz Italiens. Sie wurde von Francesco di Giorgio Martini (15. Jh.), dem Baumeister der Grafen von Montefeltro, in ihrer heutigen Gestalt erbaut. Hier hielt man 1789 in dem düsteren Kerker, der aus einer noch älteren Burg stammt, den Grafen Cagliostro, den großen Abenteurer und geheimnisumwitterten Alchimisten, bis zu seinem Tod gefangen , weil er von der Heiligen Inquisition verurteilt worden war. Hier befinden sich auch das Museum und die städtische Pinakothek. Einen Besuch wert sind außer der Burg auch der 1173 in erhöhter Lage errichtete Dom und die aus Steinquadern erbaute Pfarrkirche aus dem 10. Jh., in der sich ein Ziborium aus dem 9. Jh. befindet.