Monteprandone erhebt sich auf einem Hügel, in 280 m Höhe über dem Meeresspiegel, von dem es 5km entfernt liegt, und bietet einen bezaubernden Ausblick auf das Meer und die Berge. Es ist der Heimatort des Heiligen Giacomo della Marca (1393-1476) und des Malers Carlo Allegretti (XVI-XVII Jahrh.). In der historischen Innenstadt, eingebettet im Grünen der Pinienbaüme, sind die antiken Mauern und Gassen komplett erhalten geblieben. Im Rathaus wird ein Teil der überaus wertvollen Bibliothek des Heiligen Giacomo aufbewahrt, mit den "Codici Autografi" und anderen Texten mit Miniaturen; in der Kirche "Collegiata di San Nicoló" wird ein Holzkruzifix aus dem XVII Jahrhundert aufbewahrt.
1,5 km entfernt von der historischen Innenstadt erhebt sich das Kloster von Santa Maria delle Grazie und San Giacomo della Marca. In seinem Innern sind außer den Reliquien des Heiligen, eine Madonna mit Kind in mehrfarbiger Terracotta aus der Toskana (XV Jahr.), das Gemälde "Krönung der Jungfrau" (1525), von Vincenzo Pagani, von dem auch die beiden freistehenden Gemälde "Addolorata e San Giovanni" sind, die sich auf der Apsis neben dem Kruzifix befinden, das Cola d'Amatrice zugeschrieben wird; in der Kapelle von San Giacomo befindet sich eine elegantes Renaissance-Portal aus dem Jahre 1543.
In den Hügeln wird viel Wein angebaut, aus dem hochwertige D.O.C.-Weine wie "Rosso Piceno Superiore" und "Bianco Falerio Dei Colli Ascolani" gewonnen werden. Eine Einkehr oder ein längerer Aufenthalt ermöglicht es Ihnen, einfache und unverfälschte Speisen zu genießen: Schinken, Lonza, Salami, Leberhäppchen mit Eiern (fegatini), Pecorino-Käse, Pappardelle alla Papera Muta, Kaninchen, Hammelfleischspieße, Lammkoteletts.