Die apulische Kleinstadt, die laut Herodot von einer Kolonie aus Kreta namens "Hyria" gegründet wurde, wurde zur wahren Hauptstadt der Messapia und zum Wohnsitz der Japyger-Könige. Im Mittelalter erlangte Oria unter der Herrschaft von Friedrich II dank des auf der römischen Akropolis erbauten Schlosses und dank den Fortschritten in der Wissenschaft aufgrund einer hier ansässigen jüdischen Gemeinschaft große Bedeutung.
Heute sind von der mittelalterlichen Anlage nur mehr zwei Zugänge übrig: die im 18. Jahrhundert renovierten Porta Taranto und Porta Manfredi sowie die Kirche San Francesco, die im 16. Jahrhundert über einer Kultstätte aus dem 14. Jahrhundert erbaut wurde. Die nach einem heftigen Erdbeben im 18. Jahrhundert wieder aufgebaute Kathedrale gibt auch jenem Platz seinen Namen, auf dem sich das Schloss im schwäbischen Stil erhebt.