Alessano liegt 56 km von Lecce entfernet und ist ein aktiver landwirtschaftlicher Mittelpunkt. Von 1088 bis 1463, während der Zeit der Regentschaft von Taranto, war das Städtchen Sitz der Contea, dem Landkreis. Es war Feudalgebiet der Adelsfamilien Del Balzo, danach de Gonzaga und Guarini.
Die Gonzaga bauten im 16. Jhdt. den Palazzo, der die Rolle der befestigten Residenz übernahm.
Von der ursprünglichen Konstruktin bleiben heute nur noch Reste, da das ganze Gebäude im Laufe der Jahrhunderte komplett umstrukturiert wurde.
Aus dem 16. Jhdt. stammt auch der Palazzo Sangiovanni, der ebenfalls eine beeindruckende befestigte Residenz war. Der Palazzo Pyrrega hingegen wurde im 17. Jhdt errichtet.
Zu Alessano gehören die Ortschaften Montesardo, Macurano und Novaglie. In Alessano existierten bis ins 16. Jhdt. vierzehn religiöse Bauten, darunter die Chiesa Matrice, oder Kathedrale, wiedererrichtet im XVIII Jhdt. über einem bereits bestehenden Gebäude aus dem Mittlealter. Die Fassade aus dem 19. Jhdt. ist unvollständig. Im Inneren befindet sich, auf dem Altar des linken Seitenschiffes, ein bemerkenswertes Bild aus der Schule des Caravaggio (Tobias und der Engel).
Ausserhalb des Stadtkerns liegt die antike Kirche Sant' Antonio, mit reich dekorierten Barockaltären im Innern; ebenso die Kirche der Kapuziner von 1628, in der sich ein geschnitzter Holzaltar mit Intarsien aus dem XVIII Jhdt. befindet.