In alten Zeiten hieß „Civitas Severiana" (von Alessandro Severo, der das Zentrum festigte). Später wurde es „Mons Cobeosus" genannt, aus zahlreichen bestehenden Höhlen gestammt.Das Dorf war ursprünglich eine byzantinische Hochburg. Montescaglioso entwickelte sich um die reiche Abtei St. Michael Erzengel (1079). Ebenfalls anregend ist eine Kirche aus 15. Jh., sie St. Peter und Paul gewidmet ist, in die viele Gemälde von Venezianischer Schule aufgehoben sind.
Nicht weniger wichtige sind die Stepphanskirche, mit Renaissancepforte und die Kirche „Madonna Delle Grazie", in Romanischenstil.