Die Stadt mit ihrem historischen Zentrum liegt an der Via Emilia im Savio-Tal.
Römischen Ursprungs, stand Cesena unter der Herrschaft verschiedener Häuser. Unter den Malatesta, die die Stadt 200 Jahre lang regierten, erlebte Cesena eine Blütezeit und fiel schließlich an den Kirchenstaat. Die Stadtmauer aus dem 14. Jh. ist teilweise erhalten. Die Stadt selbst hat sich unterhalb der Rocca Malatestiana entwickelt, einer riesigen Festungsanlage aus dem 15. Jh., die eine Kathedrale umfasst, deren Wurzeln im 14. Jh. liegen, sowie mehrere umgebaute Paläste, das Kloster S. Francesco und darin die öffentlich zugängliche Biblioteca malatestiana. Die berühmte, hervorragend erhaltene Bibliothek gibt kostbares Zeugnis von der humanistischen Kultur.