Die Ortschaft San Casciano thront auf einen von Reben bewachsenen Hügel, nur 15 km von Florenz entfernt.
Seit der Gründung im 11. Jahrhundert war die Ortschaft stets in Besitz der florentinischen Bischöfe und wurde im 13. Jahrhundert der Republik Florenz angegliedert. Zu dieser Zeit diente die Stadt vor allem der Verteidigung. Noch heute können die imposanten Stadtmauern und mittelalterlichen Türme bewundert werden.
Die Besucher sollten sich das Museum von San Casciano auf keinen Fall verpassen. Es beherbergt wertvolle Kunstwerke mit sakralen und archäologischen Thema. Darunter befinden sich das "Coppo di Marcovaldo" zugeschriebene Gemälde von San Michele Arcangelo und die "Madonna und das Kind" von Ambrogio Lorenzetti. Sehenswert ist außerdem die Stiftskirche von Misericordia die ein reiches Erbe von Fresken in sich trägt.