Das romantische, mittelalterliche Dorf liegt 35 km von Siena entfernt im Val d'Elsa und thront auf einen Hügel mit eindrucksvollem Ausblick auf die malerische Hügellandschaft der Toskana.
In Poggibonsi kann die Medici Festung von Poggio Imperiale besichtigt werden. Die im 16. Jahrhundert errichtete Burg ist ein großartiges Beispiel für die mittelalterliche Architektur. Heute kann diese Festung besichtigt werden. Dabei verzaubert die Festung vor allem dank der großen Parkanlage wo im Sommer zahlreiche Konzerte organisiert werden.
Im historischen Zentrum des Dorfes befinden sich einige interessante religiöse Gebäude wie die Kirche San Lorenzo, in der eine "Madonna della Neve" aus den 14. Jahrhundert zu sehen ist.
Auf keinen Fall verpassen sollte man eine Weinverkostung in den rustikalen Kellern des Ortes. Hier werden bis spät in die Nacht köstliche Weine eingeschenkt.