Gaiole liegt in den Hügeln des Chianti und ist umgeben von Weinreben und wunderschönen Sonnenblumenfelder und liegt in der Nähe des Massellane Flusses. Bekannt ist diese Ortschaft durch eine der größten Weingüter der Region, welche köstliche Weine herstellen.
Im Herzen der Stadt befindet sich ein wunderschöner, dreieckiger Platz der bereits seit Jahrhunderten als Marktplatz fungiert. Dort findet man neben modischen Kleidungsstücken und kleinen Souvenirs auch vorzügliche Weine, die typisch für diese Region sind.
Sehenswert in Gaiole ist ebenfalls die neugotische Kirche von Sigismondo, welche in den dreißiger Jahren renoviert wurde. Im Inneren befinden sich viele Kunstwerke, welche noch aus der Zeit vor der Renovierung stammen. Besonders schön ist dabei der Marmor-Altar aus den 17. Jahrhundert.