Castellina liegt auf den Hügel zwischen dem Val d'Elsa und dem Val di Pesa und gehört zu den schönsten Ortschaften der Region Chianti.
Das Herz der Stadt ist die antike Rocca (Festung) die in der zweiten Hälfte des 15. jahrhundert von Giuliano da Sangallo entworfen wurde. Der imposante Turm bietet einen eindrucksvollen Blick auf die gesamte Stadt und die malerische Hügellandschaft der Toskana. Unter den alten Mauern befindet sich ein unterirdischer Tunnel, der heute als Via delle Volte bekannt ist und in dem sich zahlreiche Geschäfte, Handwerksläden und Restaurants befinden.
Sehenswert ist außerdem die Kirche San Salvatore, die nach der Verwüstung im 2. Weltkrieg wieder aufgebaut wurde. Im Inneren schmückt ein bemerkenswertes Fresko von Lorenzo Bicci, welches die Jungfrau Maria mit dem Kind darstellt, die Wand der Kirche.