Die mittelalterliche Festung von Castiglione del Lago, besser bekannt als Rocca del Leone zeichnet sich vor allem durch seine interessanten unregelmäßigen Fünfeckstruktur und die 4 Türme, welche die Zinnenmauern befestigt.
Die Festung wurde anfangs des 12. Jahrhundert von Friedrich II. Von Schwaben errichtet. 1503 ließ sich hier Giampaolo Baglioni nieder, der die Festung erweitern und des öfteren umbauen ließ, bis die Rocca del Leone die heutige Gestalt erhielt. Heute gehört sie der Gemeinde von Castiglione del Lago.
Ein Besuch in der Festung ist ein Muss für jeden Besucher des Trasimenischen Sees. Von den Türmen aus hat man einen spektakulären Blick auf den See und die Stadt Castiglione del Lago. Im Sommer werden außerdem Theatervorführungen im Innenhof der Burg organisiert, welche durch die atemberaubende Kulisse zu einem unvergesslichen Erlebnis werden.