Livorno, die "Città ideale" der italienischen Renaissance, enthüllt ihre Geschichte in den von Kanälen durchzogenen und mit Mauern bewehrten Vierteln, im Wirrwarr der Straßen, die den Rione della Venezia bilden, am Hafen Mediceo, der von Türmen und Burganlagen dominiert wird, die sich mit dem Stadtkern verkeilen. Die Stadt wurde vom Architekten Bernardo Buontalenti am Ende des 16. Jahrhunderts geplant und erfuhr am Ende des 17. Jahrhunderts eine große urbanistische Expansion.
Die Fortezza Vecchia, ein grandioses Bauwerk zum Schutz des Hafens, flankieren die Fortezza Nuova, die Stadtmauern, die Begrenzungslinie der Kanäle, die mit dem Boot beschiffbar sind und die die Stadt kennzeichnen. Das Viertel „Quartiere della Venezia“ erhält immer noch seine originalen urbanistischen und architektonischen Charakteristiken : das enge Kanalnetz, die einst die Lager mit dem Hafen verbanden, Gründungen auf dem Wasser, Straßen und kleine Gassen, herrschaftliche Paläste.
Das lebhafte und weltoffene Livorno des 18. und 19. Jahrhunderts zeigt sich hingegen in den neoklassizistischen Bauten und in den baumreichen Parkanlagen im Stadtzentrum, die wichtige Museen und Kulturinstitutionen beherbergen, in den Villen im Jugendstil, die zum Meer gerichtet sind, im imposanten Lebensmittel-Markt. Die Stadt hat eine kosmopolitische Geschichte und Seele. Als Kreuzungspunkt der Welt und seit ihrer Gründung Heimat für aus der Ferne stammende Völker und Glaubensbekenntnisse, die sich hier angesiedelt haben, bewahrt sie die sichtbare Andenken einer jeder dieser Gruppen auf: Kirchen, Synagogen, Gärten.
Livorno ist die Heimat von Malern und Musikern: Amedeo Modigliani, Giovanni Fattori und die Schule der Macchiaioli sowie Pietro Mascagni sind hier geboren und haben mit ihrer Kunst die künstlerische Weltgeschichte beeinflusst.
Wichtige Kultureinrichtungen wie das Museum Giovanni Fattori sind Sitz für permanente Malereiausstellungen und von vorübergehenden von Weltruf. Das Museum Mascagnano bewahrt Andenken, Zeugnisse, Dokumente aus dem Leben und von den Werken des großen Musikers auf. Seine musikalischen Werke werden jedes Jahr in der Opernsaison, welche das Teatro di Tradizione di Livorno organisiert, aufgeführt.
Eine charakteristische Sammlung von Ex Voto, zumeist seemännischer Art, befindet sich in Montenero auf den Hügeln von Livorno, in einer der Wallfahrtskirche angegliederten Räumlichkeit. Diese Kirche ist der Madonna delle Grazie, der Schutzheiligen der Toskana, geweiht und ständiges Ziel vieler Pilger.