Aus der Distanz im Profil gesehen sieht San Leo aus wie eine Miniversion der nahegelegenen Republik San Marino, ein mächtiger, burggekrönter Felsblock, der sich wuchtig aus der zerklüfteten Landschaft der Nordmarken erhebt.
Es gibt auch wirklich viele Parallelen zwischen den beiden Festungen, obwohl San Leo glücklicherweise mit den Auswüchsen, die der Tourismus mit sich bringt, besser umgegangen ist als seine größere republikanische Schwester.
Die Straße, die heute hochführt nach San Leo, ist mit Sicherheit längst nicht so gefährlich, wie das felsige Riff, was frühere Reisende überwinden mußten, um zum Haupttor zu gelangen; und trotzdem hat der Ort noch etwas behalten von der isolierten Atmosphäre eines der am weitesten entfernten Vorposten des Kirchenstaates.
Viele Gefangene des Papstes wurden in diese Festung gebracht und fristeten die restlichen Tage ihres Daseins in totaler Vergessenheit.
Schon im 8. Jahrhundert war San Leo ein Stützpunkt der Kirche. Unterhalb der Festung in der Stadt liegt die in Form einer Basilika gebaute Pfarrkirche aus dem 9. Jahrhundert gegenüber der größeren Kathedrale aus dem 12. Jahrhundert. Beide Kirchen enthalten bemerkenswerte frühe Steinmetzarbeiten, darunter Säulen aus der Römerzeit.
Nach einem kurzen, aber steilen Fußweg gelangt man von der Stadt nach oben zur Festung, die die unberührte Landschaft der Nordmarken überblickt. Teile dieses rocca sind römischen Ursprungs, aber die zwei riesigen Bergfriede, die seine Westflanke umschließen, sind das Werk von Francesco di Giorgio Martini, einem der besten Architekten militärischer Bauwerke der Renaissance. Herzog Federico von Montefeltro hat ihn immer wieder für sich bauen lassen.
Im 18. Jahrhundert war San Leo berüchtigt als päpstliches Hochsicherheitsgefängnis. Sein berühmtester Insasse war Giuseppe Balsamo, besser bekannt als Graf Cagliostro, Alchemist, Wahrsager, Wundertäter, Freimaurer und der Mann, dem es gelang, eine große Schar aristokratischer Anhänger davon zu überzeugen, er habe das Geheimnis des ewigen Lebens gefunden. Unglücklicherweise wurde er verhaftet und von der Heiligen Inquisition wegen Ketzerei verurteilt. 1795 starb er in San Leo. Obwohl es Leute gibt, die überzeugt sind, er weile noch unter uns...