Im Straßennetz der modernen Stadt läßt sich der alte, vom grünen Sechseck der Bastei abgegrenzte Stadtkern ausmachen (unter Francesco I. 1574 renoviert).
Die Überlebenden vom etruskischen Roselle fanden nach den Sarazenen-Überfällen 935 nur 12 Kilometer vom Meer entfernt hier in der Ebene des Ombrone Schutz.
Das Glück des Ortes folgte dem abwechselnden Schicksal, welches von Entsumpfung und Malaria bestimmt wurde, die erst in unserem Jahrhundert endgültig besiegt werden konnte. Grosseto beherrschte die Stadt durchgehend seit 1336 und ergab sich erst 1559 den Medici nach Montalcino.
Es ist der Hauptort der toskanischen Maremma und leidenschaftlich der Landwirtschaft gewidmet.
Einen Besuch lohnen der Dom aus dem Ende des 13. Jahrhunderts, das Museo Archeologico e d'arte, die Stadtmauern und die Kirche San Francesco; in der Nähe der Parco Naturale della Maremma und die Etruskerruinen von Roselle.