RagusaChiaramonte Gulfi.
Auf dem Gebiet der Gemeinde sind Siedlungen aus der Bronzezeit gefunden wurden (Castelluccio-Kultur, 1800 bis 1400 v. Chr.). Gegen Ende des 8. Jhs. v. Chr. hat sich hier ein sikulischer Ort, eventuell Acrille, entwickelt, der zwei Jahrhunderte später von Hippokrates von Gela zerstört worden ist. Viele der hier gefundenen Gegenstände befinden sich heute im Archäologischen Iblei Museum von Ragusa.
Der ursprüngliche Ort wurde von Manfredi I. Chiaromonte (nicht Chiaramonte) Anfang des 16. Jhs. gegründet und mit den Bewohnern von Gulfi bevölkert, einem antiken, weiter unten im Tal liegenden Ort, der 1299 von den Franzosen während des Vesperaufstandes zerstört worden war.
Chiaromonte war während des ganzen 16. Jhs. ein wichtiger strategischer Ort. Er entwickelte sich stark im 15. und 16. Th., vom 18. Th. an wurde seine Entwicklung durch das schnelle Wachstum der nahegelegenen Stadt Vittoria gehemmt. Heute verzeichnet er wieder einen gewissen Aufschwung durch die Landwirtschaft, das Kunsthandwerk und den Fremdenverkehr.

Sehenswertes.
Die Santa Maria la Nova-Marienkirche steht am Hauptplatz. Sie wurde 1536 errichtet und in den darauffolgenden Jahrhunderten mehrere Male umgebaut und verändert. An der Fassade sind Elemente aus dem 16. Jh. und dem Barock zu sehen. Bemerkenswert sind die im Inneren der Kirche befindliche Sakramentskapelle und der Altar aus polychromem Marmor.
Das Kloster und die Madonna dei Gesù-Kirche stehen auf dem Piano dei Cappuccini, der sich in der Altstadt befindet.
Die am Salvatore-Platz errichtete, gleichnamige, ehemals dreischiffige Kirche besteht nach den Restaurierungsarbeiten von 1730 nur noch aus einem Schiff. Sie hat ein schönes Portal von Gagini und eine Rosenkranzkapelle. Die Statue des Retters wird Giuliano Mancino und Bartolomeo Berrettaro zugeschrieben.
Eine weitere ebenfalls von Gagini stammende Rosenkranzkapelle ist in der San Filippo-Kirche mit einer Alabasterstatue der Rosenkranzmadonna aus dem 17. Jh.
Von der alten Stadtmauer sind nur noch einzelne Stücke übrig geblieben: der Aununziata-Bogen gehörte zu der Wehranlage. In seiner Nähe ist die Annunziata-Kirche, die einst Marienkirche war. Das Chiaromonte-Kastell ist mittlerweile ziemlich verfallen. Hinter ihm ist die San Giovanni Battista-Kirche, die nach dem Erdbeben von 1693 im typisch barocken Stil wieder aufgebaut wurde. Das Gemälde der Gottesmutter mit Kind wird Vito d'Anna zugeschrieben.
Ausflüge: Wenige Kilometer vom Ort entfernt steht die Madonna di Gulfi-Wallfahrtskirche. Am selben Platz stand schon in prähistorischer Zeit ein Heiligtum, das mehrere Male zerstört und wiederaufgebaut wurde. Die heutige Form des Gotteshauses stammt aus dem 17. Jh.