Zahlreiche archeologische Funde zeugen von der Besiedelung in Riva und Umgebung schon seit der Jungsteinzeit (Bronze- und Eisenzeit). Dem Fabia-Geschlecht zugehörig, stand Riva nacheinander unter der Herrschaft der Goten, der Langobarden, der Franken, und war später ein zwischen den fürstlichen Bischöfen von Trient, den Grafen von Arco, den Scaligern von Verona (1262-1387), den Visconti von Mailand (1388-1402) und der Republik Venedig (1441-1509) umkämpfter Ort. 1521 fiel Riva erneut an das Fürstentum Trient: 1703 wurde es während des spanischen Erbfolgekriegs durch die Franzosen unter General Vendôme angegriffen. 1796 wurde es von den Truppen Napoleons besetzt, 1806 Bayern angeschlossen und sofort danach dem italienischen Reich.
Nach der erneuten Besetzung durch Österreich blieb es bis 1918 österreichisch. Die traditionelle vom Handel geprägte Wirtschaft begünstigte die Öffnung der Gesellschaft Rivas hin zu fortschrittlichen Modellen: die Statuten aus dem Jahre 1274 bilden die älteste Gesetzessammlung des Trentino.
Riva wurde zum Umschlagplatz zwischen Italien und Deutschland, war ein geschäftiger Hafen mit Werften und Werkstätten für die Verarbeitung der zu See transportierenden Rohmaterialien und ein Handelszentrum von großer Bedeutung während und nach der Renaissance. Riva war fast eine planmäßige Etappe für die höflichen Gesellschaften beim Urlaub am Gardasee (nennen wir hier den Maler Andrea Mantegna). Diese Ausflüge entwickelten sich immer mehr.
In der Mitte des 19. Jahrhunderts erwirbt die Stadt ein touristisches Interesse, als sie von der mitteleuropäischen Elite, dank ihrer klimatischen und landschaftlichen Schönheiten, wiederentdeckt wird. 1824 wird in Desenzano der erste Dampfer (28 PS) vom Stapel gelassen. Die Schiffahrt auf dem Gardasee mit Anlegehafen in Riva wird eröffnet. Die großen Straßen werden gebaut, 1891 auch die Eisenbahnlinie, welche Riva-Arco mit der Südbahn in Mori verbindet. Diese wird später 1936 mit einer Buslinie ersetzt. Um die Jahrhundertwende ist Riva bereits dem Adel und dem Bürgertum Mitteleuropas bekannt und wird von den bedeutendsten Männern des kulturellen Lebens besucht: Franz Kafka, Max Brod, Friedrich Nietzsche, Thomas Mann. Das kulturelle Zentrum ist von der Anwesenheit eines berühmten Sanatoriums angetrieben, das von den Von Hartungen, einer Familie von Ärzten, geleitet war.

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