Specchia liegt in 50 km Entfernung von Lecce in einer strategeisch günstigen Position, von der aus es die umgebende Ebene dominiert. Die Altstadt gilt als eine der schönsten des Salento.
Die für den Verkehr gesperrten Sträßchen, die immer wieder von Treppen unterbrochen werden, schließen den Stadtkern ein, der sich in seinem Aufbau vollständig erhalten hat.
Specchia bezieht seinen Namen von den gleichnamigen konischen Steinansammlungen, die in der Antike als Aussichtsposten verwendet wurden.
Dokumente zu seiner Geschichte findet man ab dem Jahr 1000, als der Ort während der Herrschaft der Normannen in die Grafschaft Lecce eingegliedert wurde. Das Lehen ging an die Monteroni, und zwar bis 1191.
1319 erwarb es Ramondello Orsini Del Balzo, der es zum Fürstentum von Taranto hinzufügte, zu dem es bis 1463 gehörte. In dieser Epoche geht Specchia, wie alle anderen Lehen von Taranto, an das Königreich, und Ferdinand d'Aragona schenkt es den Guarini.
Bis zur Abschaffung des Feudalismus 1806 folgen zahlreiche Herrscherfamilien aufeinander, nach denen viele der Straßen der Altstadt benannt worden sind.
Die bedeutendste dieser Familien war die der Ripa, deren Oberhaupt Notar Friedrichs II. war.
Zu Specchia gehört Borgo Cardigliano, ein Dorf, das, nachdem es verlassen wurde, in ein sehr hübsches Feriendorf umgewandelt wurde.
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